孔子早年曾与老子多次相会，在请教过程中，深受老子影响。随着孔子儒学思想形成，孔老讨论中儒道两家的分歧与互补性也都显现出来。孔老相会是中国文化史上的重大事件，具有非同寻常的历史意义。
在春秋末期的历史文化背景下，发生了一件对中国思想文化史的发展产生了巨大而深远影响的事件，那就是老子与孔子两位文化巨人的相会。
一、关于孔老相会最可靠的材料，是《史记》中的记载。《史记·老子韩非列传》言道：“孔子适周，将问礼于老子。老子曰：‘子所言者，其人与骨皆已朽矣，独其言在耳。且君子得其时则驾，不得其时则蓬累而行。吾闻之，良贾深藏若虚，君子盛德，容貌若愚。去子之骄气与多欲，态色与淫志，是皆无益于子之身。吾所以告子，若是而已。’孔子去，谓弟子曰：‘鸟，吾知其能飞；鱼，吾知其能游；兽，吾知其能走。走者可以为罔，游者可以为纶，飞者可以为矰。至于龙吾不能知，其乘风云而上天。吾今日见老子，其犹龙邪？’”《史记·孔子世家》亦载：孔子“适周问礼，盖见老子云。辞去，而老子送之曰：‘吾闻富贵者送人以财，仁人者送人以言。吾不能富贵，窃仁人之号，送子以言曰：聪明深察而近于死者，好议人者也。博辩广大危其身者，发人之恶者也。为人子者毋以有己，为人臣者无以有己。’孔子自周反于鲁，弟子稍益进焉。”《史记》的记载基本上是可信的，这里的老子对孔子所说的“深藏若虚”、“容貌若愚”、“去子之骄气与多欲，态色与淫志”、“毋以有己”等，与《老子》书中的一贯思想是一致的。
记载孔老相会的不仅有《史记》这样的正宗史书，诸子书中记载更多。道家作品《庄子》中有八条关于老子与孔子的交往与对话的材料；杂家的《吕氏春秋》中的《当染》篇也记载了孔子曾向老子问礼；儒家的《礼记·曾子问》中有四则材料记述了孔老交往；与《礼记》同为汉代儒家作品的《韩诗外传》、《孔子家语》中也有这样的记载。以上这些材料中值得重视的有两点。其一，记载孔子问礼于老子的不仅有道家作品和杂家作品，更多的是儒家自己的作品，这表明这一传说在战国乃至秦汉十分流行，是众人皆知的常识，儒家不仅认可这样的说法，而且对此并不介意。其二，《礼记》、《韩诗外传》、《孔子家语》等儒家作品均成书于儒学独尊、排斥别家的学术氛围下，儒道两家的对峙已甚为明显，这表明孔子曾问礼于老子并非道家的杜撰，而是自孔子以来儒家代代相传的事实，以致儒家即便在获得独尊的地位后仍不能否认。所有这些古代典籍的记载都证明，孔老相会，孔子曾问学于老子，这是一个不容怀疑的历史事实。
现在让我们进一步来讨论孔子向老子问礼的时间、地点和内容。第一，孔子十七岁时问礼于老子。边韶《老子铭》和郦道元《水经注·渭水》均言“孔子年十七而问礼于老子”，此外《礼记·曾子问》中记载孔子从老子助葬于巷党时曾“日有食之”，而《左传·昭公七年》有日食的记载。高亨先生据此而持此说。第二，孔子三十四岁时问礼于老子。清人阎若璩据《礼记·曾子问》中关于孔子从老子助葬时发生日食的记载以及《左传·昭公二十四年》有日食的记载，推算出当时孔子的年龄是三十四岁。第三，孔子五十一岁问礼于老子。《庄子·天运》篇记载：“孔子行年五十有而不闻道，乃南之沛见老聃。”黄方刚先生据此认为：“老子居沛，庄子屡言之。沛为宋地，孔子是年适至宋，因复见老子，颇合情理。”（注：黄方刚：“老子年代之考证”，《古史辨》第4册，第381页。）第四，孔子五十七岁时问礼于老子。黄方刚又据《曾子问》中“日有食之”的记载以及《左传·定公十五年》有日食的记载，认为：“孔子两见老子，第一次孔子五十一岁，第二次孔子五十七岁。”（注：黄方刚：“老子年代之考证”，《古史辨》第4册，第381页。）第一，据《史记》的记载，《老子韩非列传》、《仲尼弟子列传》、《孔子世家》都说孔子问礼于老子于周，即今河南洛阳。第二，《礼记·曾子问》说孔子从老子“助葬于巷党”，高亨认为，巷党可能是鲁地。（注：高亨：“〈史记·老子传〉笺证”，《古史辨》第6册，第452页。） 第三，《庄子·天运》篇记载孔子“南之沛见老聃”，而沛是宋地（今江苏沛县），与老子故乡相隔不远。第四，《史记·孔子世家》说孔子“居陈三岁”，而老子是陈人（苦县原属陈），因此，孔、老也有在陈相遇的可能性，詹剑峰先生即持此说。（注：詹剑峰：《老子其人其书及其道论》，湖北人民出版社，1982年版，第52页。）
